เทศกาลสำคัญ:

เทศกาลที่จัดขึ้นที่หัวหินนั้นเป็นเทศกาลที่ถูกจัดขึ้นทุกๆ ปี และมีความสำคัญเป็นอย่างมาก ทำให้มีนักท่องเที่ยวให้ความสนใจและเข้าร่วมในเทศกาลต่างๆ ของหัวหินแห่งนี้เป็นจำนวนมาก

งานเทศกาลว่าวนานาชาติ

จะถูกจัดขึ้นในช่วงเดือนมีนาคม ด้วยสภาพแวดล้อมที่กว้างขวาง มีท้องฟ้าโปร่งและลมพัดแรงกำลังดี ทางหัวหินจึงได้มีการจัดตั้งงานเทศกาลว่าวนานาชาติขึ้นมา เพื่อให้ผู้ที่ชื่นชอบว่าวได้เข้ามาทำกิจกรรมร่วมกัน โดยในงานจะมีการแสดงว่าวนานาชาติ และว่าวผาดโผนต่างๆ มากมายให้ผู้ที่เข้าชมได้ตื่นตาตื่นใจ

งานประเพณีสงกรานต์

เป็นเทศกาลที่สำคัญของชาวไทย มีการรดน้ำดำหัวผู้ใหญ่ที่เคารพเพื่อความเป็นสิริมงคลในชีวิต และมีการเล่นสาดน้ำกันอย่างสนุกสนาน ซึ่งประเพณีนี้จะถูกจัดขึ้นในช่วงเดือนเมษายนของทุกปี

เทศกาลดนตรีฤดูร้อน

จัดขึ้นในช่วงเดือนพฤษภาคม เป็นอีกหนึ่งเทศกาลดนตรีที่ดีที่สุดของประเทศไทย มีศิลปินและวงดนตรีที่มีชื่อเสียงมากมายจากทั่วทุกมุมโลก และแนวเพลงหลากหลายให้ได้ตื่นตาตื่นใจกันอย่างแน่นอน

งานวิ่งพิทักษ์หัวหินเฮฟวี่ฮาล์ฟ

งานนี้จะถูกจัดขึ้นในช่วงเดือนเมษายน เป็นงานเทศกาลประจำปีของชมรมพิทักษ์หัวหิน ณ เขาหินเหล็กไฟ ที่ได้จัดการแข่งขันในรูปแบบของการวิ่งประเภทฮาล์ฟ มาราธอน มินิมาราธอน และเดิน - วิ่งเพื่อสุขภาพ เริ่มตั้งแต่จุดเริ่มต้นไปจนถึงจุดจบที่อยู่บนลานเขาหินเหล็กไฟ ซึ่งเป็นจุดชมวิวบนเขาที่จะทำให้ได้เห็นภาพมุมกว้างของหัวหินที่มีความสวยงาม

เทศกาลหัวหินแจ๊สเฟสติวัล

จัดขึ้นในช่วงเดือนมิถุนายน ที่บริเวณชายหาดหัวหิน เป็นงานเทศกาลดนตรีแจ๊สฟรีคอนเสิร์ต โดยศิลปินเพลงแจ๊สที่มีชื่อเสียงทั้งชาวไทยและชาวต่างชาติ มาแสดงสดบนเวทีให้ได้ชมกันอย่างจุใจ

เทศกาลอาหารหัวหิน

เทศกาลนี้จัดขึ้นในเดือนธันวาคม เป็นเทศกาลที่มีการรวบรวมอาหารที่ขึ้นชื่อของอำเภอหัวหินตั้งแต่อดีตจนถึงปัจจุบัน มาออกร้านจำหน่าย รวมทั้งอาหารจากโรงแรมชั้นนำและร้านอาหารที่ขึ้นชื่อของอำเภอหัวหิน โดยมีทั้งอาหารท้องถิ่น ร้านจำหน่ายสินค้าโอทอป อาหารทะเลและอาหารนานาชาติ